Blogbuch-Gedanken …
[Schlafparalyse]
Dopamin / Dopamin-‚Update‘
- Zur Erinnerung, aktualisiert, als Denkmodell. -
[Quelle: https://en.wikipedia.org/wiki/Dopamine]
WICHTIG, noch einmal zur Erinnerung …
- Tyrosin entsteht durch Hydroxylierung von Phenylalanin, ist Vorstufe der Biosynthese von DOPA, Dopamin, Adrenalin/Noradrenalin, Thyroxin (‚T4’) und der Melanine.
- Dopamin (aus der Nahrung) kann die Blut-Hirn-Schranke nicht passieren und somit auch nicht im Gehirn ‚aktiv‘ werden, jedoch L-DOPA.
- Zahlreiche Pflanzen enthalten den Dopamin-Präkursor L-DOPA.
- Tyrosinase oxidiert Tyrosin zu DOPA; Cofaktor: Cu2+ (Kupfer); erbliches Fehlen führt zu okulokutanem Albinismus.
- Tyrosinhydroxylase hydroxyliert mit Tetrahydrobiopterin* und Sauerstoff Tyrosin zu DOPA; Cofaktor: Fe2+ (Eisen)
Tyrosinase in Pflanzen heißt Polyphenoloxidase und hat zusätzliche Funktionen:
Sie kann zusätzlich Phenole und Catechole oxidieren, … die Reaktionen sind verantwortlich für die Bräunung nach Verletzung und Kontakt mit Luftsauerstoff.
- Die dabei entstehenden Chinone sind giftig für pathogene Mikroorganismen. !
- Natürliche Chinone sind z. B. Vitamin K (Phyllochinone) und Ubichinon.
- Pflanzen bilden K1 und K2 v. a. in grünen Blättern;
- Bakterien bilden Vitamin K2.
- Ubichinone (auch: Coenzym Q) übertragen als Coenzyme der Atmungskette Protonen und Elektronen.
-> „Einige Insektizide zielen darauf ab, die Tyrosinase zu hemmen.“
- S. dazu Teil 1 und Teil 2:
Wasserstoffperoxid; Tyrosinase und Melaninproduktion, Tyrosinase-Inhibitoren -
Dopamin-Synthese
Die Synthese von Dopamin findet hauptsächlich statt in Nervenzellen (Neuronen) und Zellen des Nebennierenmarks (NNM; adrenal medulla).
Dazu aus dem Pschyrembel:
„NNM = Bildungsort der Katecholamine Adrenalin, Noradrenalin und Dopamin; bei Ausfall durch andere chromaffine* Zellen ersetzbar;“
* Chromaffine Zellen leiten sich ab von der Neuralleiste; sie bilden Katecholamine (v. a. Adrenalin).
Zu den chromaffinen Zellen gehören:
NNM (Nebennierenmark)
Glomus coccygeum (Knötchen mit arteriovenösen Anastomosen und epitheloiden Zellen am Ende der Arteria sacralis mediana).
chromaffine Paraganglien*
[Die Arteria sacralis mediana versorgt das Kreuz- und Steißbein.
Arteriovenöse Anastomosen sind Verbindungen zwischen Arterien und Venen ohne Zwischenschaltung eines Kapillarnetzes und mit anatomischen Besonderheiten (z. B. im Bereich der Gefäßwandschichten); sie finden sich u. a. in Schwellkörpern, Lunge, Magen, Darm, Uterus, Haut.]
Zur Erinnerung, WICHTIG:
Ein Neugeborenes hat im Ausbreitungsbereich des Bauch- und Beckensympathikus zahlreiche, verstreut liegende Paraganglien*, die sich ab dem 2. Lebensjahr weitgehend zurückbilden.
Das größte ist das Paraganglion aorticum abdominale (Zuckerkandl-Organ).
* Paraganglien sind knötchenförmige Epithelkomplexe an oder in Nerven, die der Neuralleiste entstammen; sie bilden Katecholamine.
Sie werden eingeteilt in:
1. Chromaffine Paraganglien
-> aus der Anlage des Sympathikus
-> bilden Adrenalin, Noradrenalin und Dopamin
2. Nichtchromaffine Paraganglien
-> aus der Anlage des Nervus vagus und Nervus glossopharyngeus
-> bilden Noradrenalin, bleiben zeitlebens erhalten
[Nervus vagus (X. Hirnnerv) = Hauptnerv des Parasympathikus; sensorischer, motorischer, parasympathischer Nerv; Nerv des 4. – 6. Kiemenbogens;
Nervus glossopharyngeus (IX. Hirnnerv); sensorischer, motorischer, parasympathischer Nerv; Nerv des 3. Kiemenbogens]
-> Siehe dazu auch: Nervensystem; Hirnnerven; … und mehr: Chromaffin; Glossar – Nervenzellen, Keimblätter; Gedankensplitter – Bulbus olfactorius – und entsprechende Stichworte bei Wikipedia
Es gibt einen Haupt- und zwei ‚Nebenwege‘ der Dopamin-Synthese.
[Quelle: en.wikipedia - Dopamine; Link unten]
Hauptweg:
L-Phenylalanin -> L-Tyrosin –> L-DOPA -> Dopamin
‘Nebenwege’:
L-Phenylalanin -> L-Tyrosin -> p-Tyramin -> Dopamin
L-Phenylalanin -> m-Tyrosin -> m-Tyramin -> Dopamin
Zur Erinnerung und bitte auch lesen bei Wikipedia …
Phenylalanin
- Ist eine essentielle Aminosäure und Ausgangssubstanz für L-Tyrosin - und damit auch für L-DOPA, Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin.
- Nutzt denselben aktiven Transport-Kanal, um die Blut-Hirn-Schranke zu passieren, wie Tryptophan.
- Kann die Bildung von Serotonin und anderen aromatischen Aminosäuren und von Stickstoffmonoxid (NO) stören, wenn es in höheren Mengen vorhanden ist.
- Enzym, Cofaktoren: S.u.
[Aromatische Aminosäuren sind: L-Tyrosin und L-Phenylalanin.
NO ist wichtig für die Muskelentspannung (Muskelrelaxation), wirkt antioxidativ und ist an vielen Neurotransmissionsprozessen beteiligt; wird aus der Aminosäure Arginin biosynthetisiert.
Stickstoffmonoxid-Synthasen sind Calcium-abhängige Enzyme, die in Anwesenheit von NADPH in 2 Schritten L-Arginin zu Stickstoffmonoxid und Citrullin reduzieren.
NADPH gehört zu den Pyridinnukleotid-Coenzymen = nicotinamidhaltige Coenzyme, die in oxidierter Form als Elektronenakzeptoren, in reduzierter Form als -donoren fungieren und Reduktionsäquivalente übertragen.
Citrullin ist Zwischenprodukt im Harnstoffzyklus.]
- S. dazu auch: Aminosäuresequenzen –
In Pflanzen
- ist Phenylalanin Ausgangssubstanz für die Synthese der Flavonoide,
- wird aus Phenylalanin - und aus Tyrosin - Lignan gebildet/abgeleitet,
- wird Phenylalanin durch das Enzym Phenylalanin-Ammoniak-Lyase zu Zimtsäure
- S. dazu a.: Teil 2 - Tyrosinase (Flavonoide) –
[Lignane gehören zu den Phytoöstrogenen; sie wirken östrogen-ähnlich und außerdem auch antioxidativ bei der Abwehr von biotischen und a-biotischen Faktoren, und es gibt Untersuchungen dahingehend, ob diese anti-entzündlichen oder antioxidativen Eigenschaften bei menschlichen Krankheiten hilfreich sein könnten.
Zimtsäure ist auch ein Teil des Shikimate- und des Phenylpropanoid-Synthesewegs. – Richtig übersetzt?]
Der dazu aus Wikipedia verwendete Text, zum Weiterlesen:
“Phenylalanine uses the same active transport channel as tryptophan to cross the blood–brain barrier. In excessive quantities, supplementation can interfere with the production of serotonin and other aromatic amino acids as well as nitric oxide due to the overuse (eventually, limited availability) of the associated cofactors, iron or tetrahydrobiopterin. The corresponding enzymes in for those compounds are the aromatic amino acid hydroxylase family and nitric oxide synthase.
In plants
Phenylalanine is the starting compound used in the synthesis of flavonoids. Lignan is derived from phenylalanine and from tyrosine. Phenylalanine is converted to cinnamic acid by the enzyme phenylalanine ammonia-lyase.”
https://en.wikipedia.org/wiki/Phenylalanine
“Lignans are one of the major classes of phytoestrogens, which are estrogen-like chemicals and also act as antioxidants. … Lignans serve an antioxidant role in the plant's defenses against biotic and abiotic factors, and are under basic research for their potential anti-inflammatory or antioxidant activity in laboratory models of human diseases.”
https://en.wikipedia.org/wiki/Lignan
https://de.wikipedia.org/wiki/Lignane
“Cinnamic acid is also part of the biosynthetic shikimate and phenylpropanoid pathways. Its biosynthesis is performed by action of the enzyme phenylalanine ammonia-lyase (PAL) on phenylalanine.”
https://en.wikipedia.org/wiki/Cinnamic_acid
https://de.wikipedia.org/wiki/Zimts%C3%A4ure [Zimtsäure]
https://en.wikipedia.org/wiki/Phenylalanine_ammonia-lyase
https://de.wikipedia.org/wiki/Phenylalanin-Ammoniak-Lyase
Tyrosin
- Entsteht durch Hydroxylierung von Phenylalanin,
- ist Vorstufe der Biosynthese von DOPA, Dopamin, Adrenalin/Noradrenalin, Thyroxin (Schilddrüsenhormon ‚T4‘) und der Melanine.
Dazu aus Wikipedia:
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L-Tyrosin | Syn.: para-hydroxyphenylalanine
“The decomposition of L-tyrosine (syn. para-hydroxyphenylalanine) begins with an α-ketoglutarate dependent transamination through the tyrosine transaminase to para-hydroxyphenylpyruvate. The positional description para, abbreviated p, mean that the hydroxyl group and side chain on the phenyl ring are across from each other …”
https://en.wikipedia.org/wiki/Tyrosine
- Der Abbau von L-Tyrosin beginnt mit einer α-Ketoglutarat*-abhängigen Transaminierung durch die Tyrosin-Transaminase zu para-Hydroxyphenylpyruvat.
* α-Ketoglutarate sind Zwischenprodukte des Stoffwechsels, z. B. im Citratzyklus oder in wichtigen Schritten des Stickstoffmetabolismus. https://de.wikipedia.org/wiki/%CE%91-Ketoglutars%C3%A4ure (Alpha-Ketoglutarsäure)
Bitte auch lesen: https://de.wikipedia.org/wiki/Tyrosin (und Tyrosin-Transaminase etc.) https://en.wikipedia.org/wiki/Tyrosine_aminotransferase
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m-Tyrosin | “Three structural isomers of L-tyrosine are known. In addition to the common amino acid L-tyrosine, which is the para isomer (para-tyr, p-tyr or 4-hydroxyphenylalanine), there are two additional regioisomers, namely meta-tyrosine (also known as 3-hydroxyphenylalanine, L-m-tyrosine, and m-tyr) and ortho-tyrosine (o-tyr or 2-hydroxyphenylalanine), that occur in nature.
The m-tyr and o-tyr isomers, which are rare, arise through non-enzymatic free-radical hydroxylation of phenylalanine under conditions of oxidative stress.
m-Tyrosine and analogues (rare in nature but available synthetically) have shown application in Parkinson's Disease, Alzheimer's disease and arthritis.”
https://en.wikipedia.org/wiki/Tyrosine#Ortho-_and_meta-tyrosine
- m-Tyrosin- und o-Tyrosin-Isomere … entstehen durch die nicht-enzymatische Hydroxylierung von ‚Freien Radikalen‘ der Aminosäure Phenylalanin bei oxidativem Stress. [Richtig übersetzt?] - m-Tyrosin und Analoga werden angewandt bei Parkinson, Alzheimer und Arthritis. [Richtig übersetzt?]
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= p-Hydroxyphenylamin = biogenes Amin von Tyrosin.
FUNKTION:
Kontrahiert die glatte Muskulatur von Blutgefäßen und Uterus (Gebärmutter).
VORKOMMEN:
- Als bakterielles Abbauprodukt im Darm (-> Eiweißfäulnis).
- In Mistel, Mutterkorn.
- Als Gewebehormon.
[Pschyrembel]
Dazu aus Wikipedia:
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p-Tyramin | [Tyramin = p-Hydroxyphenylethylamin = biogenes Amin von Tyrosin]
“Tyramine (also spelled tyramin), also known by several other names [note 1], is a naturally occurring trace amine derived from the amino acid tyrosine. Tyramine acts as a catecholamine releasing agent. Notably, it is unable to cross the blood-brain barrier, resulting in only non-psychoactive peripheral sympathomimetic effects following ingestion. A hypertensive crisis can result, however, from ingestion of tyramine-rich foods in conjunction with monoamine oxidase inhibitors (MAOIs).”
- Tyramin ist ein natürlich vorkommendes Derivat der Aminosäure Tyrosin. - Es kann die Blut-Hirn-Schranke nicht passieren. - Hat daher nur nicht-psychoaktive Effekte auf den peripheren Sympathikus. - Zu einer hypertensiven Krise* kann es kommen nach Aufnahme von Nahrungsmitteln, die reichlich Tyramin enthalten, zusammen mit Monoamin-Oxidase-Inhibitoren (sog. MAO-Hemmer).
* Hypertensive Krise = Blutdruckkrise, Hochdruckkrise: Starker, plötzlich auftretender lebensbedrohlicher Anstieg des Blutdrucks.
https://en.wikipedia.org/wiki/Tyramine
Notes 1. Synonyms and alternative names include: 4-hydroxyphenethylamine, para-tyramine, mydrial, and uteramin; the latter two names are not commonly used. The IUPAC name is 4-(2-aminoethyl)phenol.
Synonyme und alternative Namen für p-Tyramin sind neben 4-Hydroxyphenethylamin und para-Tyramin auch: - Mydrial (-> Mydriatika sind pupillenerweiternde Substanzen …)? - Uteramin (-> Uter- = Wortteil mit der Bedeutung Gebärmutter, Unterleib …)?
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m-Tyramin | “meta-Tyramine, also known as m-tyramine and 3-tyramine, is an endogenous trace amine neuromodulator and a structural analog of phenethylamine. It is a positional isomer of para-tyramine, and similarly to it, has effects on the adrenergic and dopaminergic systems.
meta-Tyramine is produced in humans via aromatic amino acid decarboxylase-mediated metabolism of meta-tyrosine. meta-Tyramine can be metabolized into dopamine via peripheral or brain CYP2D6 enzymes in humans.”
- m-Tyramin wirkt sich aus auf das adrenerge* und dopaminerge* System. - Im Menschen wird es gebildet durch die Amino-Acid-Decarboxylase* aus m-Tyrosin (s.o.). - m-Tyramin kann zu Dopamin verstoffwechselt werden durch periphere(?) oder CYP2D6-Enzyme im Gehirn. https://en.wikipedia.org/wiki/Meta-Tyramine
* Adrenerg = die Wirkung des Adrenalins und des Noradrenalins betreffend * Dopaminerg = die Wirkung des Dopamins betreffend * Amino-Acid-Decarboxylase = Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase (AADC), auch: DOPA-Decarboxylase (DDC)
https://de.wikipedia.org/wiki/Aromatische-L-Aminos%C3%A4ure-Decarboxylase - S. a.: Anhang 2 (ÜBERSICHT) -
* CYP2D6: https://de.wikipedia.org/wiki/Cytochrom_P450_2D6 https://en.wikipedia.org/wiki/CYP2D6 - Wird hauptsächlich in der Leber ausgeschüttet, aber auch in größerer Menge in Bereichen des ZNS (= Gehirn und Rückenmark) einschl. der Substantia nigra. - Gehört zum Cytochrom-P450-Oxidase-System und ist eines der wichtigsten Enzyme im Metabolismus der Xenobiotika.
[Xenobiotika – Definition lt. Pschyrembel: 1. Substanzen, die den Körper zu Abwehrreaktionen veranlassen (z. B. Antigene, Toxine). 2. Für ein ökologisches System fremde Substanzen, z. B. die Umwelt verunreinigende Stoffe.]
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https://de.wikipedia.org/wiki/Spurenamine
https://en.wikipedia.org/wiki/Trace_amine
https://en.wikipedia.org/wiki/Tyramine
-> Siehe dazu auch: Glossar – Antioxidanzien, Antioxidative Enzyme; Zum Nachdenken – EDRF, Eiweißabbau und Eiweißfäulnis
L-DOPA als Präkursor von DOPA und Dopamin
Der Präkursor von DOPA ist L-DOPA.
“L-DOPA crosses the protective blood–brain barrier, whereas dopamine itself cannot.”
-> L-DOPA kann die Blut-Hirn-Schranke überwinden, Dopamin jedoch nicht.
L-DOPA kann direkt aus Phenylalanin (= essentielle Aminosäure) oder aus Tyrosin (= semi-essentielle Aminosäure) gebildet werden:
L-Phenylalanin -> L-Tyrosin
Enzym: Phenylalanin-Hydroxylase*
Cofaktoren: Tetrahydrobiopterin*, O2 (molekularer Sauerstoff), Fe2+ (Eisen)
L-Tyrosin -> L-DOPA
Enzym: Tyrosin-Hydroxylase*
Cofaktoren: Tetrahydrobiopterin*, O2, Fe2+
* Phenylalanin-Hydroxylase (PAH) katalysiert in allen Lebewesen den Umbau von L-Phenylalanin zu Tyrosin.
„PAH ist eisenhaltig, wobei das Eisen nicht an Häm gebunden ist, und bindet
Tetrahydrobiopterin als Cofaktor. …“
https://de.wikipedia.org/wiki/Phenylalaninhydroxylase
https://en.wikipedia.org/wiki/Phenylalanine_hydroxylase
* Tyrosin-Hydroxylase, syn. Tyrosin-3-monooxygenase, ist eine Fe2+-abhängige Monooxygenase;
sie hydroxyliert mit Tetrahydrobiopterin und Sauerstoff Tyrosin zu DOPA und ist Schlüsselenzym der Biosynthese der Katecholamine (-> die wichtigsten natürlichen Katecholamine sind Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin).
„Beim Menschen wird sie [die Tyrosin-Hydroxylase] in den Nebennieren und im Gehirn produziert.“
https://de.wikipedia.org/wiki/Tyrosinhydroxylase
“Tyrosine hydroxylase, phenylalanine hydroxylase and tryptophan hydroxylase together make up the family of aromatic amino acid hydroxylases (AAAHs).”
[Übersetzt in etwa: Tyrosin-, Phenylalanin- und Tryptophan-Hydroxylase gehören zur Familie der Aromatischen Aminosäure-Hydroxylasen (AAAHs).“
https://en.wikipedia.org/wiki/Tyrosine_hydroxylase
[Daraus auch:
“The oxidation state of this iron atom is important for the catalytic turnover in the enzymatic reaction. If the iron is oxidized to Fe(III), the enzyme is inactivated.”
[Übersetzt in etwa: Der jeweilige ‚Oxidations-Status‘ des Eisen-Atoms ist entscheidend für den katalytischen ‚Umsatz‘ der enzymatischen Reaktion. Durch Oxidation zu Fe(III) wird es inaktiviert.]
Zur Erinnerung –
Eisen ist essentielles Spurenelement,
- 2-wertiges Eisen ist Reduktionsmittel,
- 3-wertiges Eisen Oxidationsmittel,
- als Fe2+ wird es im Magen-Darm-Trakt resorbiert.
VORKOMMEN von Eisen:
- Im Hämoglobin (‚roter Blutfarbstoff‘) und Myoglobin (‚roter Muskelfarbstoff‘),
- in Enzymen (z. B. Zytochrome, Peroxidase, Katalase),
- im Monozyten-Makrophagen-System insb. von Leber, Milz und Knochenmark als Ferritin (u.a. in der Dünndarmschleimhaut; Eisenanteil ca. 20 %) und Hämosiderin (bes. in Leber, Milz und Knochenmark; Eisenanteil ca. 37 %). [Pschyrembel]
Siehe dazu auch:
Spurenelemente – Eisen
Glossar – Leukozyten, Makrophagen
Zum Nachdenken – Lymphatisches System
“The iron is held in place by two histidine residues and one glutamate residue, …”
making it a non-heme, non-iron-sulfur iron-containing enzyme.”
[Übersetzt in etwa: ‘Platzhalter’ für Eisen sind zwei Histidin- und ein Glutamat-Rest, … und damit wird die Tyrosin-Hydroxylase zu einem nicht Häm-gebundenen, nicht schwefelhaltigem Eisen-enthaltenden Enzym.]
“The regulatory domain of tyrosine hydroxylase contains multiple serine (Ser) residues, including Ser8, Ser19, Ser31 and Ser40, that are phosphorylated by a variety of protein kinases. …”
“Tyrosine hydroxylase is mainly present in the cytosol, although it also is found in some extent in the plasma membrane. …”
[Übersetzt in etwa: Tyrosin-Hydroxylase ist hauptsächlich vorhanden im Cytosol, in gewissem Umfang auch in der Plasma-Membran. …]
- S. a.: Teil 2 – Tyrosinase (und ROS) -
Tyrosine hydroxylase: “… and the enzyme is present in the central nervous system (CNS), peripheral sympathetic neurons and the adrenal medulla.”
https://en.wikipedia.org/wiki/Tyrosine_hydroxylase
[Zu Hydroxylasen:
Veraltete Bezeichnung für hydroxylierende Oxidoreduktasen, z. B. molybdänhaltige Hydroxylasen und Monooxygenasen (-> führen ein Sauerstoffatom aus O2 in ihr Substrat ein und reduzieren das andere mit Hilfe eines reduzierten Coenzyms zu H2O).
Siehe auch:
Spurenelemente – Molybdän [Molybdän ist ein essentielles Spurenelement]
Bei Wikipedia: https://de.wikipedia.org/wiki/Hydroxylasen etc.]
* Tetrahydrobiopterin = 4fach hydriertes Biopterin; Redoxfaktor bei der Hydroxylierung aromatischer Aminosäuren; bei einem Mangel kommt es zu einem Anstieg der Phenylalanin-Konzentration im Blut und zu einem Mangel an Neurotransmittern (Dopamin, Noradrenalin, Serotonin). [Pschyrembel]
Tetrahydrobiopterin ist nicht nur wichtig für die körpereigene Herstellung (Biosynthese) von Dopamin, sondern auch von Serotonin. [Wikipedia – Phenylketonurie]
[Der Vollständigkeit halber …
Biosynthese von Serotonin
L-Tryptophan -> 5-Hydroxytryptophan (5-HTP)
Enzyme: Tryptophan-Hydroxylase, Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase (AAAD)
Cofaktoren: Tetrahydrobiopterin*, O2, Fe2+ (Eisen)
„… Im 1. Schritt entsteht als Zwischenprodukt 5-Hydroxytryptophan (5-HTP).
Im 2. Schritt erfolgt eine Decarboxylierung zum Endprodukt Serotonin.“:
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5-HTP -> 5-HT (5-Hydroxytryptamin, Serotonin)
Enzym: Aromatische-Aminosäure-Decarboxylase (AAAD)
Cofaktor: Pyridoxalphosphat (PALP; Vitamin B6)
- „Der wichtigste Produktionsort sind die enterochromaffinen Zellen der Darmschleimhaut. Von hier aus wird das produzierte Serotonin über die Blutplättchen transportiert. Eine Passage der Blut-Hirn-Schranke ist jedoch nicht möglich, sodass Serotonin auch im Zentralnervensystem produziert werden muss. Den Stellenwert der neuronalen Serotoninproduktion zeigt die Anwesenheit einer zweiten paralogen Tryptophanhydroxylase im Gehirn, …“
[Quelle und zum Weiterlesen:
https://de.wikipedia.org/wiki/Serotonin]
https://de.wikipedia.org/wiki/Tryptophanhydroxylase
https://en.wikipedia.org/wiki/Tryptophan_hydroxylase
VORKOMMEN von Serotonin:
- In enterochromaffinen Zellen der Darmschleimhaut, in Thrombozyten (Blutplättchen), Granula der basophilen Granulozyten (gehören zu den ‚weißen Blutkörperchen‘ = Leukozyten), im ZNS (v.a. Raphekerne = Nuclei raphes).
-> Siehe dazu auch: Essen und Co. – Phenylalanin/Tyrosin; Wunderwerk Gehirn – Substantia nigra (und Nuclei raphes, Serotonin, Dopamin, GABA); … und mehr: Enterochromaffin; Glossar – Blutgerinnung (und Thrombozyten), Leukozyten, Schmerzleitung (und Serotonin), Zirkumventrikuläre Organe]
Zurück zu DOPA und Dopamin …
L-DOPA -> Dopamin
Enzym: DOPA-Decarboxylase* (= aromatic L-amino acid decarboxylase = AAAD*)
Cofaktor: Pyridoxalphosphat (PALP*)
* Decarboxylasen = Lyasen, die CO2 abspalten (Lyasen katalysieren die nichthydrolytische Spaltung chemischer Bindungen); Coenzyme bei Decarboxylierung sind v. a.:
- Thiamindiphosphat (-> Decarboxylierung von Alphaketosäuren) – Thiamin = Vitamin B1
- Pyridoxalphosphat (-> Decarboxylierung von Aminosäuren) – Pyridoxin = Vitamin B6
* AAAD decarboxyliert auch L-Tyrosin zu Tyramin.
* Pyridoxin = Vitamin B6; PALP = Pyrodoxalphosphat: wichtigstes gruppenübertragendes Coenzym. Mögliche Symptome bei einem Mangel an Pyridoxin: u. a. Entzündungen im Mund, Schlaflosigkeit, Nervosität, Reizbarkeit, Anämie, Krämpfe im Säuglingsalter.
-> Siehe dazu auch: Essen & Co. – ‚Wasser-Vitamine‘ (Vitamin B1, B6); Glossar A-Z – Thiaminmangel
Bei Wikipedia:
Hydroxyalsen, Katecholamine, Monooxygenasen, Phenylketonurie, Serotonin, Tetrahydrobiopterin bzw. Sapropterin etc.
Dopamin als Präkursor für Noradrenalin und Adrenalin
Dopamin wiederum ist Präkursor für Noradrenalin und Adrenalin:
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Dopamin -> Noradrenalin
| Enzym: Dopamin β-Hydroxylase [DBH*] Cofaktoren: O2, L-Ascorbinsäure (Vitamin C)
|
* DBH, auch: Dopamin Beta-Monooxygenase
Zur Erinnerung, zum ‚Querdenken‘ - WICHTIG:
Raucher haben oft einen erniedrigten Vitamin-C-Spiegel.
-> Siehe dazu auch: Essen & Co. – ‚Wasser-Vitamine‘ (Vitamin C = Ascorbinsäure)
- Und: Blogbuchgedanken – Insulinschocktherapie -
Und zu DBH aus Wikipedia:
“DBH is a 290 kDa copper-containing oxygenase consisting of four identical subunits, and its activity requires ascorbate as a cofactor.
It is the only enzyme involved in the synthesis of small-molecule neurotransmitters that is membrane-bound, making norepinephrine the only known transmitter synthesized inside vesicles. It is expressed in noradrenergic nerve terminals of the central and peripheral nervous systems, as well as in chromaffin cells of the adrenal medulla. …
Inadequate DBH is called dopamine beta hydroxylase deficiency.”
[DBH enthält Kupfer, benötigt Ascorbinsäure (Vitamin C) als Cofaktor; ist das einzige membrangebundene Enzym in der Biosynthese kleinmolekularer Neurotransmitter und macht damit Noradrenalin zum einzigen bekannten Neurotransmitter, der in Vesikeln gebildet wird; ausgeschüttet wird DBH in noradrenergen Nervenendigungen des zentralen und peripheren Nervensystems und in chromaffinen Zellen des Nebennierenmarks (NNM).]
https://en.wikipedia.org/wiki/Dopamine_beta-hydroxylase
https://de.wikipedia.org/wiki/Dopamin-%CE%B2-Hydroxylase-Mangel
https://en.wikipedia.org/wiki/Dopamine_beta_hydroxylase_deficiency
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Noradrenalin -> Adrenalin
| Enzym: Phenylethanolamin N-methyltransferase Cofaktor: S-Adenosyl-L-Methionin (SAM)*
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* SAM = S-Adenosylmethionin = sog. ‚aktiviertes Methionin‘:
- Wird gebildet aus Methionin und ATP unter Abspaltung von Phosphat und Pyrophosphat;
- ist Methylgruppendonator bei der Biosynthese von z. B. Adrenalin, Kreatin, Cholin und Nukleotiden. [Pschyrembel]
-> Siehe dazu auch: Mineralstoffe – Phosphor (bzw. Phosphat); Glossar – ATP; Zum Nachdenken – Cholin/Methionin
- “Elevated brain levels of norepinephrine and dopamine are thought to have an antidepressant effect.”
- [Übersetzt in etwa: Man nimmt an, dass höhere Noradrenalin- und Dopamin-Level antidepressiv wirken.]
https://en.wikipedia.org/wiki/Phenylalanine
Neuromelanin
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Substantia nigra | Sog. Soemmering-Substanz: Kern zwischen Crus cerebri (Hirnschenkel) und Tegmentum mesencephali (Mittelhirnhaube) und Teil des ‚extrapyramidalen Systems‘; enthält melaninhaltige Nervenzellen. [Pschyrembel]
https://de.wikipedia.org/wiki/Substantia_nigra [Eisen und Melanin, verschiedene Neurotransmitter] https://en.wikipedia.org/wiki/Substantia_nigra
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Locus coeruleus | Auch: Locus caeruleus: „Bläulich graues Feld am seitlichen Rand des vorderen Abschnitts der Rautengrube* mit zahlreichen pigmentierten noradrenergen Ganglienzellen. [Pschyrembel]
* Die Rautengrube (Fossa rhomboidea) bildet den Boden des 4. Hirnventrikels (Ventriculus quartus); dieser läuft aus in den Zentralkanal des Rückenmarks und steht mit dem Subarachnoidalraum in Verbindung.
Der Subarachnoidalraum ist der Raum zwischen Arachnoidea und Pia mater; er enthält Liquor cerebrospinalis (Gehirn-Rückenmark-Flüssigkeit); ist pathologisch erweitert bei Hydrocephalus (sog. ‚Wasserkopf’).
„Bei zahlreichen Erkrankungen ist der Locus caeruleus beteiligt, zum Beispiel bei der Parkinson-Krankheit, dem Down-Syndrom und der Alzheimerschen Krankheit.“ https://de.wikipedia.org/wiki/Locus_caeruleus https://en.wikipedia.org/wiki/Locus_coeruleus
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-> Siehe dazu auch: Dopamin & Co.- Dopaminsysteme etc.; Essen & Co. – Liquor;
Wunderwerk Gehirn – Hirnvenrikel, Mittelhirn, Substantia nigra; Leitungsbahnen; Glossar – GABA; Zum Nachdenken – Kontrastwahrnehmung, Rautengrube
Aus Wikipedia …
Noradrenalin und der Locus coeruleus:
“The locus coeruleus is the principal site for brain synthesis of norepinephrine (noradrenaline). The locus coeruleus and the areas of the body affected by the norepinephrine it produces are described collectively as the locus coeruleus-noradrenergic system or LC-NA system. Norepinephrine may also be released directly into the blood from the adrenal medulla. …
[Übersetzt in etwa: Der Locus coeruleus ist der Hauptbildungsort von Noradrenalin. … Noradrenalin kann auch direkt ins Blut abgegeben werden vom Nebennierenmark (NNM.]
Melanin granules inside the neurons of the LC contribute to its blue colour. Thus, it is also known as the nucleus pigmentosus pontis, meaning "heavily pigmented nucleus of the pons."
[Übersetzt in etwa: Melanin-Granula innerhalb der Neuronen des LC sind verantworlich für seine blaue Farbe. …]
The neuromelanin is formed by the polymerization of noradrenaline and is analogous to the black dopamine-based neuromelanin in the substantia nigra. …
[Übersetzt in etwa: Neuromelanin wird gebildet durch Polymerisation von Noradrenalin und ist ein Analogon zum schwarzen Dopamin-basierten Neuromelanin in der Substantia nigra.]
The locus coeruleus may figure in clinical depression, panic disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease and anxiety. …”
[Übersetzt in etwa: Der LC spielt eine Rolle bei Depressionen, Panikerkrankungen, Parkinson, Alzheimer und Angst.]
https://en.wikipedia.org/wiki/Locus_coeruleus
“Substantia nigra is Latin for "black substance", reflecting the fact that parts of the substantia nigra appear darker than neighboring areas due to high levels of neuromelanin in dopaminergic neurons. … Humans have two substantiae nigrae, one on each side of the midline.”
[Übersetzt in etwa: … Teile der Substantia nigra erscheinen dunkler als benachbarte Bereiche aufgrund höherer Neuromelanin-Level in dopaminergen Neuronen.
… Menschen haben zwei Sustantiae nigrae, eine auf jeder Seite der Mittellinie.]
https://en.wikipedia.org/wiki/Substantia_nigra
Neuromelanin kann auf zwei Wegen biosynthetisiert werden:
1. Direkt aus L-DOPA …
.
.
| Enzyme: | Cofaktoren:
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L-DOPA -> Neuromelanin
| Tyrosin-Hydroxylase
| Tetrahydrobiopterin, O2, Fe2+ |
| Aromatische L-Aminosäure-Decarboxylase (AADC, AAAD)
| Pyridoxalphosphat (PALP)
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Dazu noch einmal …
.
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Tyrosin-Hydroxylase | L-Tyrosin -> L-DOPA Enzym: Tyrosin-Hydroxylase* Cofaktoren: Tetrahydrobiopterin*, O2, Fe2+ (Eisen)
Tyrosin-Hydroxylase gehört zur Aromatischen L-Aminosäure-Hydroxylase (AAAH): https://en.wikipedia.org/wiki/Biopterin-dependent_aromatic_amino_acid_hydroxylase “These enzymes primarily hydroxylate the amino acids L-phenylalanine, L-tyrosine, and L-tryptophan, respectively. … The AAAH enzymes are regulated by phosphorylation at serines in their N-termini.”
* Hydroxylasen = lt. Pschyrembel veraltete Bezeichnung für hydroxylierende Oxidoreduktasen, z. B. molybdänhaltige Hydroxylasen und Monooxygenasen (-> führen ein Sauerstoffatom aus O2 in ihr Substrat ein und reduzieren das andere mit Hilfe eines reduzierten Coenzyms zu H2O). -> Siehe auch: Spurenelemente – Molybdän [Molybdän ist ein essentielles Spurenelement]
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Decarboxylierung | Ist die Kohlendioxidabspaltung aus einer Carbonsäure …
FORMEN: Enzymkatalysiert durch Decarboxylasen; Coenzyme sind v. a. Thiamindiphosphat und Pyridoxalphosphat. (Biogene Amine entstehen durch Decarboxylierung von Aminosäuren.) Spontan Decarboxylierung, z. B. von Acetessigsäure zu Aceton. Die spontane Decarboxylierung kann i. R. der Ketogenese auch enzymkatalysiert mit höherer Umsatzgeschwindigkeit ablaufen. [Pschyrembel]
-> Siehe dazu auch: Essen & Co. - Ketonkörper
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Aromatic amino acid decarboxylase (AAAD)
| = Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase (AADC, AAAD), auch: DOPA-Decarboxylase (DDC)
Sie carboxyliert auch: L-Phenylalanin zu Phenethylamin (L-Phe-Abbau) L-Tyrosin zu Tyramin (Tyrosin-Abbau) 5-Hydroxy-L-Tryptophan zu Serotonin L-Histidin zu Histamin
„Obwohl allgegenwärtig im Körper, zeigte eine Studie mit Mäusen besonders hohe Konzentrationen an AADC in Nieren und Darm,“ https://de.wikipedia.org/wiki/Aromatische-L-Aminos%C3%A4ure-Decarboxylase
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… ODER [Bildung von Neuromelanin]:
2. Cytosolisches Dopamin, das sich in synaptischen Vesikeln und Endosomen anhäuft, wird in Mitochondrien transportiert und dort von der Monoamin-Oxidase verstoffwechselt.
[Noch einmal …
L-DOPA -> Dopamin
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| Enzyme:
| Cofaktoren: |
L-DOPA -> Dopamin
| DOPA-Decarboxylase (DDC)*
[* Aromatische L-Aminosäure-Decarboxylase (AADC, AAAD)]
VORKOMMEN: Im gesamten Körper, besonders hohe Konzentrationen in Nieren und Darm.
| Pyridoxalphosphat (PALP)
[Pyridoxin = Vitamin B6]
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Dopamin ist Präkursor für Noradrenalin und Adrenalin …
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Dopamin -> Noradrenalin
| Enzym: Dopamin β-Hydroxylase [DBH] Cofaktoren: O2, L-Ascorbinsäure (Vitamin C)
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Noradrenalin -> Adrenalin
| Enzym: Phenylethanolamin N-methyltransferase Cofaktor: S-Adenosyl-L-Methionin (SAM)
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… und wenn [also] Dopamin nicht weiter verstoffwechselt wird/werden kann [?] zu Noradrenalin und Adrenalin, so wird cytosolisches Dopamin, das sich in synaptischen Vesikeln und Endosomen anhäuft, in Mitochondrien transportiert und dort von der Monoamin-Oxidase verstoffwechselt:
[Zum Nachdenken …]
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Cytosol, Zytosol | Grundplasma der Zelle mit löslichen Bestandteilen ohne Zytoskelett und Zellorganellen.
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Vesikel | Vesikel sind in der Zelle gelegene, sehr kleine, rundliche bis ovale Bläschen; sie sind von einer einfachen oder doppelten Membran oder einer netzartigen Hülle aus Proteinen umgeben und bilden eigene Zellkompartimente, in denen unterschiedliche zelluläre Prozesse ablaufen. https://de.wikipedia.org/wiki/Vesikel_(Biologie) https://en.wikipedia.org/wiki/Vesicle_(biology_and_chemistry)
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Endosomen | Endosomen sind Vesikel tierischer und pflanzlicher Zellen, die bei einer Endozytose* entstehen. - Sie zählen zu den Zellorganellen.
* Endozytose ist „die Aufnahme von Makromolekülen und Partikeln in gelöster oder fester Form (Pinozytose oder Phagozytose) in die Zelle durch einen Vesikulationsvorgang der Zellmembran.“ [Pschyrembel]
https://de.wikipedia.org/wiki/Endosom https://en.wikipedia.org/wiki/Endosome
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Mitochondrien | ‚Kraftwerke der Zelle‘ zur Energiegewinnung durch Oxidation der verschiedenen Nährstoffe in der Zelle. Mitochondrien sind ovale, lipoidreiche Zellorganellen mit einer Doppelmembran. Sie liegen meist in der Nähe von Energiequellen (z. B. Fettvakuolen) oder ATP-bedürftigen Zellstrukturen und enthalten die Enzyme der Atmungskette.
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Monoamin-Oxidase (MAO) | Aus dem Pschyrembel:
FAD-abhängige, kupferhaltige Oxidoreduktase (mit 2 Isoenzymen: MAO-A, MAO-B).
Zur Erinnerung … FAD = Flavinadenindinukleotid; entsteht bei der Verknüpfung der AMP-Gruppe von ATP mit FMN (= Flavinmononukleotid).
[Flavinenzyme (auch: Flavoenzyme, gelbe Enzyme) sind Oxidoreduktasen mit FMN oder FAD als Coenzym oder prothetische Gruppe; sie werden als Elektronencarrier reversibel reduziert. Flavine sind gelbe wasserlösliche Farbstoffe mit Flavinringsystem, z. B. Riboflavin (Vitamin B2); je nach Herkunft werden sie als Lakto-, Ovo- und Hepatoflavin bezeichnet.]
Bitte lesen bei Wikipedia: https://de.wikipedia.org/wiki/Flavoproteine https://en.wikipedia.org/wiki/Flavoprotein “Flavoproteins are mainly located in the mitochondria because of their redox power. Of all flavoproteins, 90% perform redox reactions and the other 10% are transferases, lyases, isomerases, ligases.” [Übersetzt in etwa: Flavoproteine [Flavoenzyme] kommen hauptsächlich vor in den Mitochondrien aufgrund ihres Redoxpotentials. 90 % der Flavoproteine zeigen Redoxreaktionen, die übrigen 10 % sind Transferasen, Lyasen, Isomerasen und Ligasen.]
Die Monoamin-Oxidase desaminiert - und damit inaktiviert - einige biogene Amine - z. B. Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin und Tyramin.
Bitte lesen bei Wikipedia – und s. u.: Vergleich COMT und MAO https://de.wikipedia.org/wiki/Monoaminooxidase https://en.wikipedia.org/wiki/Monoamine_oxidase
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Monoamine | „Alle Monoamine sind Derivate aromatischer Aminosäuren wie: Phenylalanin, Tyrosin, Histidin, Tryptophan Schilddrüsenhormone [Triiodthyronin (T3), Thyroxin (T4)]
Gebildet werden die Monoamine mittels des Enzyms Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase (AADC).“ – S.o. - [Quelle und zum Weiterlesen: https://de.wikipedia.org/wiki/Monoamine]
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Siehe dazu auch:
Dopamin & Co.
Essen & Co. – Atmungskette, Fette, Fettstoffwechsel
Glossar – ATP, Zellorganellen etc.
Und bitte lesen bei Wikipedia …
Verteilung von MAO-A und MAO-B:
“Regional distribution of the monoamine oxidases is characterized by extremely high levels of both MAOs in the hypothalamus and hippocampal uncus, as well as a large amount of MAO-B with very little MAO-A in the striatum and globus pallidus. The cortex has relatively high levels of only MAO-A, with the exception of areas of the cingulate cortex, which contains a balance of both.
Autopsied brains demonstrated the predicted increased concentration of MAO-A in regions dense in serotonergic neurotransmission, however MAO-B only correlated with norepinephrine.”
https://en.wikipedia.org/wiki/Monoamine_oxidase
VERGLEICH …
COMT und MAO:
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COMT (und SAM …) | MAO (und Desaminierung mit Hilfe von H2O und O2 …)
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COMT methyliert verschiedene Catecholamine, inaktiviert sie damit und führt sie dem Abbau zu.
Zwei Isoformen: MB-COMT -> ist membrangebunden S-COMT -> frei beweglich (die ersten 50 Aminosäuren fehlen)
VORKOMMEN: In allen Lebewesen, wird insbesondere im Gehirn, in der Leber und Plazenta, in Lymphozyten und Erythrozyten exprimiert.
| MAO desaminiert - und damit inaktiviert - einige biogene Amine - z. B. Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin und Tyramin.
Zwei Formen: Monoaminooxidase-A (MAO-A) -> auch bei Pilzen Monoaminooxidase-B (MAO-B) -> nur bei Säugetieren
VORKOMMEN: Die Monoaminooxidasen (MAO) sind mitochondriale Enzyme (Membranproteine der äußeren Mitochondrienmembran).
Beide Formen finden sich im Gehirn in den Astrozyten und Neuronen.
Außerhalb des ZNS: MAO-A auch in der Leber, im Gefäßendothel der Lunge (pulmonary vascular endothelium), im Magen-Darm-Trakt, in der Plazenta. MAO-B hauptsächlich in den Blutplättchen (Thrombozyten).
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„COMT deaktiviert insbesondere in den sympathischen Nervenenden das Noradrenalin, das Adrenalin und das Dopamin. Die Inaktivierung dieser Neurotransmitter erfolgt durch Übertragung einer Methylgruppe vom S-Adenosylmethionin (SAM) auf eine phenolische Hydroxygruppe durch die Catechol-O-Methyltransferase, an die sich die oxidative Desaminierung durch die Monoaminooxidase (MAO) anschließt.“
| „Die Monoaminooxidasen (MAO) sind mitochondriale Enzyme, die Monoamine durch Desaminierung mit Hilfe von H2O und O2 zu den entsprechenden Aldehyden, Ammoniak und Wasserstoffperoxid abbauen. Diese Reaktionen sind Teil der Biotransformation in Eukaryoten und dienen dem Abbau giftiger Substanzen.“
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Zum Nachdenken – auch hier noch einmal …
“Smokers who smoke for emotional relief may therefore be unintentionally treating depression and/or anxiety that is better addressed by an MAO-B inhibitor.”
[Raucher ‚behandeln‘ unbeabsichtigterweise ihre Depression oder ihre Angst durch Rauchen …]
Und hier noch einmal der ganze Text zu COMT aus Wikipedia …
COMT:
„Catechol-O-Methyltransferase (Gen: COMT) heißt dasjenige Enzym, das verschiedene Catecholamine, darunter natürliche Botenstoffe und neuroaktive Arzneistoffe, O-methyliert und damit inaktiviert und dem Abbau zuführt. Es ist damit Teil des Katecholamin-Abbaus und des Fremdstoffmetabolismus.
COMT ist in allen Lebewesen zu finden und wird insbesondere im Gehirn, in der Leber und Plazenta, sowie in Lymphozyten und Erythrozyten exprimiert. Beim Menschen gibt es zwei Isoformen der COMT: MB-COMT ist membrangebunden und S-COMT (der die ersten 50 Aminosäuren fehlen) frei beweglich.
COMT deaktiviert insbesondere in den sympathischen Nervenenden das Noradrenalin, das Adrenalin und das Dopamin. Die Inaktivierung dieser Neurotransmitter erfolgt durch Übertragung einer Methylgruppe vom S-Adenosylmethionin (SAM) auf eine phenolische Hydroxygruppe durch die Catechol-O-Methyltransferase, an die sich die oxidative Desaminierung durch die Monoaminooxidase (MAO) anschließt.“
https://de.wikipedia.org/wiki/Catechol-O-Methyltransferase
https://en.wikipedia.org/wiki/Catechol-O-methyltransferase
“Despite its importance in neurons, COMT is actually primarily expressed in the liver. …
The gene is associated with allelic variants. The best-studied is Val158Met. …”
[Val = Valin, Met = Methionin]
- S. dazu a.: Aminosäuresequenzen –
Und WICHTIG:
„Präeklampsie ist mit COMT-Mangel assoziiert.“
-> Siehe dazu auch: Spurenelemente – Eisen
Hohe Mengen an Dopamin und DOPA-Molekülen werden durch Eisen in Dopaquinone und Semiquinone katalysiert, dann phagozytiert und als Neuromelanin gespeichert.
[Richtig übersetzt?]
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Dopaquinon | Ist ein Metabolit von L-DOPA und ein Präkursor von Melanin.
DEFINITION Metabolit: Ist eine im Stoffwechsel durch Enzymreaktionen entstandene oder veränderte Verbindung.
“L-Dopaquinone also known as o-dopaquinone is a metabolite of L-DOPA and a precursor of melanin.” https://en.wikipedia.org/wiki/L-Dopaquinone
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Semiquinon | Ist das erste Stadium der Reduktion … von Ubichinon (Coenzym Q) in die aktive Form Ubiquinol. [Richtig übersetzt?]
“It is the first of two stages in reducing the supplementary form of CoQ10 ubiquinone to the active form ubiquinol.” https://en.wikipedia.org/wiki/Semiquinone
Ubichinol ist das einzige fettlösliche Antioxidans, das im Körper synthetisiert wird. Und: „Coenzym Q10 wird in Bezug auf Blutfette untersucht, weil es im Blut fast gänzlich in Lipoproteinen gefunden wird (besonders im Low Density Lipoprotein LDL-C).“ https://de.wikipedia.org/wiki/Ubichinol https://en.wikipedia.org/wiki/Ubiquinol
https://de.wikipedia.org/wiki/Ubichinon-10
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- S. a. Teil 2: Tyrosinase –
[Quelle und zum Weiterlesen:
https://en.wikipedia.org/wiki/Dopamine]
Siehe auch:
Essen & Co. – Albumin (und LDL), Phenylalanin/Tyrosin
Spurenelemente
Wunderwerk Gehirn – Substantia nigra
Glossar – Biotransformation, Zellorganellen
Zum Nachdenken – Cholin/Methionin/Glycin/Threonin
Und zum Weiterlesen …
Mitochondrien und Autismus:
- “Mitochondria, the organelles that power cells, have a circular genome with 37 genes. People inherit their mitochondrial DNA from their mothers, so the DNA stays relatively consistent from one generation to the next. … ‘Our brains, which are 2 percent of our body weight, use 20 percent of all the mitochondrial energy in our body.’ … people with autism have more deletions in their mitochondrial DNA than controls do. … Children with autism are roughly twice as likely as their unaffected siblings to carry harmful, spontaneous mutations in their mitochondrial DNA, they reported.”
https://spectrumnews.org/news/mounting-evidence-links-mitochondrial-dna-autism/
Und auch hier noch einmal -
Mitochondriale DNA wird von Müttern über die Eizelle weitergegeben:
- „… es gelang ihnen, bei neun davon die mitochondriale DNA zu isolieren. Dieses außerhalb des Zellkerns in den „Kraftwerken der Zelle“ enthaltene Erbgut wird von Müttern über die Eizelle an ihre Nachkommen weitergegeben.“
https://www.wissenschaft.de/geschichte-archaeologie/muetter-an-der-macht/
- Bitte weiterlesen:
Anhang 2 (Übersicht: Dopamin-, Noradrenalin-, Adrenalin, Thyroxin- und Melaninbildung -
14.04.2018